李密在刚开始逃亡的两年日子里，过得十分困顿匮乏，到了剥树皮吃的地步。
后来，李密隐藏在淮阳郡的村舍里，改换姓名，聚徒教书，但偶然之下说出了一些叛逆的言论，惹起了郡县官员的怀疑，要去抓捕他，李密又再次逃走，最后到了他妹夫雍丘县令丘君明家。
李密的妹夫丘君明不敢留李密住下，就把李密转送到游侠王秀才家藏匿。
王秀才十分看重李密，还把自己的女儿嫁给李密，但丘君明的堂侄丘怀义却向官府告发了这件事。
杨广命令丘怀义亲自把敕书送交梁郡通守杨汪，让他去收捕李密等人。杨汪派兵包围了王秀才家，正好李密外出，因而幸免，但妹夫丘君明、岳父王秀才都被官府处死。
李密从那之后就往来于各部首领之间，向他们游说夺取天下的谋略。
一开始的时候，大家都不信，但随着时间的推移，李密之言一一被验证，群盗便渐渐的相信了，有人道：“此人是公卿子弟，又有这样的志气、抱负，现在人们都说‘杨氏将灭，李氏将兴’，我听说能成王业的人不会死，此人多次能渡过难关，难道他就是将成帝业的李姓之人吗？”
那人的言论传来后，群盗们都渐渐的开始敬重李密。
李密观察各部统帅，只有瓦岗寨翟让的势力军纪最好、最有战斗力，更重要的是，翟让这人的野心还不大。
所以在李密看来，这瓦岗寨就像是一堆闪闪发光的金子一样……
瓦岗寨中的领兵将校王伯当曾向李密执过弟子之礼，称李密为老师，所以李密让王伯当引见上了瓦岗寨，见到了寨主翟让。
由于王伯当的大力推荐，翟让便将李密留在身边，让李密为自己出谋划策，过了一段时间，翟让有心考校李密，便让他去游说瓦岗寨周边的诸多小股盗贼。
李密得令孤身出瓦岗寨，不到一个月，瓦岗寨周边的诸多盗贼，全都率众归附了翟让。
翟让很高兴，认为李密是难得的大才，渐渐对李密很信任，有什么事情都与他商议。
李密趁着这个机会劝翟让道：“刘邦、项羽都出身平民而作了帝王，如今上面是皇帝昏庸，百姓怨愤，朝廷精锐兵力都在辽东丧失了，突厥更是在塞外虎视眈眈。
而杨广却丢弃了东都，还在巡游扬、越一带，现在之时，正是刘邦、项羽之辈奋起的大好机会！以公之雄才大略，兵马的精良，可以席卷东西二京，诛灭暴君，隋朝江山旦夕可灭！”
翟让听后，呆了许久才回过神来，向李密推辞道：“我辈身为群盗，旦夕都在草丛之间偷生，你所说的，不是我辈所能想到的。”
翟让虽然没答应李密，但对李密越发的看重了，将瓦岗寨更多的事情交给了他求办，李密之名，在河南之地传播得更广了。
正好有个叫李玄英的人从东都逃来，经过了各部盗贼，以求访李密，并向人道：“此人当替代杨家坐天下。”
别人问他缘故，李玄英道：“近来民间有一叫《桃李章》的歌谣，歌谣唱道：‘桃李子，皇后绕扬州，宛转花园里。勿浪.语，谁道许！’其中，‘桃李子’的‘桃’字，应为‘逃’，‘桃李子’的意思，应为逃亡的人是李氏之子，正应了逃亡多年的李密。
皇与后都是君主；‘宛转花园里’指的是天子在扬州不会有回来的日子了，将会死无葬身之地；至于‘莫浪.语，谁道许’，则是‘密’的意思，所以，《桃李章》之意，说的正是李密当替代杨氏！”
不久，李玄英经人引荐，见到了李密，于是就投靠李密，并向李密说了自己对《桃李章》的见解，李密听后，隐藏在内心深处的欲望、野心，立即便被勾了起来……
原宋城县尉、齐郡人房玄藻，自恃自己的才学，恨自己不能为当政的人所赏识任用，他曾经也参与过杨玄感的谋乱，后来改名换姓逃亡，在梁郡、宋城之间遇见了李密，于是就和李密遍游汉、沔之地，遍访各部贼帅，游说其中的豪杰之士。
当房玄藻从汉、沔之地返回来的时候，跟从他的豪杰有几百人，翟让看见豪杰们都来归附李密，想采纳李密的建议，但仍是犹豫不决。
李密对此自然不会就此死心，他得知翟让对军师贾雄几乎是言听计从，便又知贾雄此人颇好女色，于是便投其所好，不久便与贾雄结为了深交。
随后，李密让贾雄假借占卜之术去劝说翟让，贾雄答应了，但他想好了主意却没找到合适的机会说出来，正好这天翟让召见贾雄，把李密的建议告诉贾雄，问他是否可以采纳。
贾雄心中暗道翟让询问得真是时候，立即回答：“吉不可言。”
翟让听后，终于下定决心，要依李密之言行刘项当年之事。
贾雄见此，接着又道：“寨主您自立为王恐怕未必能成功，要是拥立李密，事情就没有办不成的。”
翟让说：“像你说的那样，蒲山公应当自立，为什么他又来投奔我呢？”
贾雄回答：“有些事是有相互联系的，李密所以来投奔你，是因为将军您姓翟，翟是泽的意思。蒲草非泽则不生，所以他需要寨主您。”
翟让认为贾雄的话很对，他与李密的交情日益密切。
这一天，李密向翟让道：“如今国内沸腾，百姓不得耕耘，将军兵马虽多，但吃粮没有仓储，只靠外出抢掠，常常苦于供给不足，若是旷日持久，加之大敌临头，部众必然会离散，不如先攻取荥阳，再率兵取仓储之粮，待兵强马壮，然后再与他人争夺利益。”
瓦岗寨中的众人听了李密这话后，神情都有些怪异，因为李密刚才所说的，与数年前李隐上瓦岗的时候所说之言，竟基本一样！
李密见了众人的神情后，诧异的向贾雄询问了一番，心中也是十分吃惊，暗道：“李隐此子，竟能在几年前，便想到了我刚才之策，真是盛名之下无虚士，以后我李某定要好好的与他会会才行！”