刘表字景升，山阳郡高平今山东微山人。汉鲁恭王刘余之后，东汉末年名士，汉末群雄之一。
他身长八尺余，姿貌温厚伟壮，少时知名于世，与七位贤士同号为“八俊”。为大将军何进辟为掾，出任北军中候。
后代王睿为荆州刺史，用蒯氏兄弟、蔡瑁等人为辅。李傕等入长安，刘表遣使奉贡。
李傕任命刘表为镇南将军、荆州牧，封成武侯，假节，以为己援。在荆州期间，刘表恩威并著，招诱有方，使得万里肃清、群民悦服。又开经立学，爱民养士，从容自保。
远交袁绍，近结张绣，内纳刘备，据地数千里，带甲十余万，称雄荆江，先杀孙坚，后又常抗曹操。
然而刘表为人性多疑忌，好于坐谈，立意自守，而无四方之志，后更宠溺后妻蔡氏，使妻族蔡瑁等得权。
初平元年190年，荆州刺史王叡为孙坚所杀，董卓上书派刘表继任。
由于当时江南宗贼甚盛，袁术屯于鲁阳，手下拥有所有南阳之众。
吴人苏代为长沙太守，贝羽为华容县长，各据民兵而于当地称霸，导致刘表无法直接上任。他于是匿名独身赴荆州，方才得以上任。
刘表至荆州后，单马入宜城，与延中庐县人蒯良、蒯越及襄阳人蔡瑁等共谋大略。
刘表问道：“此间宗贼甚盛，群众不附，袁术因而取乱，祸事如今已至了啊！我希望在这里征兵，但恐其不能聚集，众位有何对策呢？”
蒯良道：“群众不附的原因，是出于仁之不足，群众依附而不能兴治的原因，是出于义之不足；如果仁义之道能行，则百姓来归如水势之向下，何必担忧来者之不从而要问兴兵之策呢？”
刘表又问蒯越，蒯越说：“治平者以仁义为先，治乱者以权谋为先。兵不在多，在能得其人。袁术为人勇而无断，苏代、贝羽皆一勇之武夫，不足为虑。宗贼首领多贪暴，为其属下所忧。我手下有一些平日具备修养的人，若遣去示之以利，宗贼首领必定持众而来。使君便诛其无道者，再抚而用其众。如此一州之人，都乐于留守此州，得知使君为人有德，必定扶老携弱而至。然后兵集众附，南据江陵，北守襄阳，荆州八郡可传檄而定。袁术等人虽至，亦无所能为了。”
刘表叹道：“子柔（蒯良字）之言，可以说是雍季之论。异度（蒯越字）之计，可以说是臼犯之谋。”
于是刘表便让蒯越派人诱请宗贼五十五人（《后汉书》载十五人）赴宴，将其全部斩杀，一并袭取他们的部众。
只有江夏贼张虎、陈生拥众据守襄阳，刘表乃使蒯越与庞季单骑前往将其说降。
荆州的郡守县长听说刘表威名，大多都解下印绶逃走。至此，刘表控制了除南阳郡外的荆州七郡，理兵襄阳，以观时变。
当时，关东州郡起兵讨董，而刘表并未加入讨董联军。而刘表也上表推荐袁术任南阳太守，暂时向其示好。
初平二年（191年），袁术派孙坚进攻刘表，刘表派江夏太守黄祖在樊城、邓县一带迎战。
孙坚击败黄祖，于是围困襄阳。刘表派黄祖乘夜偷偷出城，前去调集各郡的授军，黄祖率军想要返回襄阳时，孙坚迎击，黄祖败退，逃入岘山。
孙坚乘胜连夜追赶，黄祖的部曲潜伏在竹林树丛之中，用暗箭将孙坚射死。
从此以后，袁术不再能战胜刘表。孙坚死后，刘表断了袁术的粮道，使其无法再盘踞南阳，迫使他往兖豫方向出走，间接促成了后来袁术与曹操的匡亭之战。
此举不但彻底除去袁术觊觎荆州的野心，更借曹操军的力量削弱袁术势力，使其更加远离荆州，减少了对荆州威胁，也巩固了自己在荆州的统治权。
同年，益州牧刘焉造作乘舆车服千余乘。刘表便上言朝廷，称刘焉似乎有子夏在西河议圣人论的迹象。
初平三年（192年），董卓被杀，其余部李傕、郭汜进据长安。十月，刘表派使者入朝奉贡，李傕派黄门侍郎钟繇拜刘表为镇南将军、荆州牧，封成武侯，允许设置长史、司马、从事中郎，拥有开府辟召掾属的权力，礼仪如同三公；又派左中郎将祝耽授予他假节，并督交、扬、益三州军事。
李傕以此来结连刘表作为自己的外援。
刘表在荆州八郡营造了一个相对中原来说比较安全的割据势力。许多士民在当时都逃离中原，而选择前往荆州避难，其中比较著名的有诸葛亮。
兴平元年（194年），刘焉病亡，其子刘璋被拥立即位。刘表乘此时机，派别驾刘阖策反刘璋的将领沈弥、娄发、甘宁，但他们都战败而入荆州。
而益州方面，也任命赵韪为征东中郎将，驻军巴东郡的朐忍，以防备刘表。
在平定荆南之后，刘表与交州牧张津之间渐生仇隙。在建安四年至八年间（199年—203年），张津对刘表连年用兵。然而交州兵微将寡，故即与刘表作战经年仍是徒劳无功。
建安八年（203年），张津被部下杀害。
刘表为染指交州，便旋即派遣属下赖恭出任交州刺史，希望抢先在朝廷任命官员前占有交州。
同时，他又任命部属吴巨为苍梧太守，以接替刚病故的史璜。另一方面，以曹操为首的汉廷则拜交趾太守士燮为“绥南中郎将，董督（交州）七郡，领交阯太守如故”，旨在抗衡刘表在交州的势力。
建安六年（201年），刘表派步骑一万人攻西鄂，西鄂县长杜袭召集所有担负守城的官吏百姓共五十多人，坚守城池，最终寡不敌众，刘表军攻入西鄂城。同年，刘备自袁绍处来投奔荆州，刘表厚相结待，却没有重用刘备，只安排他驻扎新野，成为自己的北藩。
建安十二年（207年），曹操远征柳城时，刘备曾劝说刘表起兵后袭许都，刘表不纳其言。至及曹操还军中原，刘表才对刘备说：“之前不采纳你的建议，现在就失去了如此良机了。”刘备只得说：“方今天下分裂，干戈日起，机会定会再出现，又怎会有所终极呢？若果今后能把握机会，这回之事就不足以为恨了。”
不过，在诸侯争战中刘表始终持中立态度，而同时刘表也不再向中央政府交纳税收。刘表的自守态度也使得荆州地区避免了许多战火，这样，刘备才得以留在了刘表这里。